АРОМАТИК БИРЛЯШМЯЛЯР (йун. άρωµα – ятирляр) – гошулмуш рабитялярин гапалы системинин олмасы иля сяъийялянян вя Щцккел гайдасына эюря (4н+2) πелектронлара (н=0, 1, 2,…) малик цзви бирляшмяляр; ароматиклийин бцтцн вя йа бир нечя критерисини юдяйир. А.б.-ин ян мцщцмляри ашаьыдакылардыр: ароматик карбощидроэенляр (аренляр), о ъцмлядян монотсиклик – бензол вя онун homoloqları (мяс., етилбензол, ксилоллар, кумол, толуол) вя политсиклик – бензол щaлгaлaры бир-бири иля билаваситя (мяс.,бифенил), щяр щансы групларла (мяс., дифенилметан) ялагялянмиш вя конденсляшмиш (мяс., антрасен, нафталин); аренлярин тюрямяляри (мяс., феноллар); щетероароматик бирляшмяляр, йяни ароматиклийя малик щетеротсиклик системляр (мяс., пиридин, пиримидин, тиофен, фуран). А.б.-я щямчинин бир сыра макротсиклик аннуленляр (мяс., [18] аннулен), елемент-цзви бирляшмяляр (мяс., феррoсен), тропил бирляшмяляри вя с. аиддир.
А.б. майе вя йа бярк маддялярдир. А.б. цчцн даиряви магнит ъяряйанын yaranmaсы вя НМР спектринин зяиф сащяли (“ароматик”) щиссясиндя (6,5–8 м.щ. 1H цчцн вя 110–170 м.щ. 13C цчцн) резонанс характерикдир.
А.б.електрофил явязетмя реаксийаларына (мяс., щалоэенляшмя, нитролашма, сулфолашма, алкилляшмя, Фридел-Крафтс реаксийасы цзря асилляшмя) daxil olur. A.b.-in молекулунда I növ истигамятляндириciляр (alkilляр, arilляр, halogen atomları, OR, NR2, SR qrupları; бурада Р – цзви радикалдыр) олдугда, A.b.-in молекулуна E+ elektrofilин дахил едилмяси асанлашыр, електрофил, ясасян, тсиклин ортовя паравязиййятиня истигамятляндирилир; ЫЫ нюв истигамятляндириciляр (COR, COOR, CN, NO2, СО2Р, SO3H) олдугда ися, A.b.-in молекулуна E+ elektrofilин дахил едилмяси чятинляшир вя бирбаша тсиклин метавязиййятиня истигамятлянир. Електрофил явязетмя катион s-комплексинин – Уеланд интермедиатынын йаранмасы иля бирляшмяайрылма механизми цзря baş verir.
А.б. щямчинин нуклеофиллярин Nu–, мяс., R2N–, RO–, RS–, (RCO)2CH–, щалоэенид-анионларын тясириндян нуклеофил явязетмя реаксийаларына daxil olur; бу заман А.б.-in молекулунда щалоэен атомлары, NO2, NR2, OR, SR, СО3Щ груплары, надир щалларда щидроэен атому явяз едилир. Беля реаксийалар чох вахт сярт шяраитдя, мяс., йцксяк темп-рда баш верир; лакин мис бирляшмяляринин иштиракы иля , хцсусян дя А.б.-дя явяз едилян група нязярян ортовя йа паравязиййятлярдя явязедиъи ЫЫ нюв istiqamətləndirici олдугда асанлыгла эедир. Нуклеофил явязетмя реаксийалары, ясасян, анион s-комплексинin – Майзенщаймер интермедиатынын яmяля эялмяси иля бирляшмя-айрылма механизми цзря эедир: (Й – явязедилян груп)
(Й – явязедилян груп)
A.b.цчцн homolitik яvяzetmя mяs., diazobirlяшmяlяrlя arillяшmя vя Fenton reagentinin (Щ2О2+ЪуСО4+Щ2СО4) iшtirakы ilя hidroksillяшmя az яhяmiyyяt kяsb edir.
А.б. металлашмайа уьрайыр (металларын вя йа метал-цзви бирляшмялярин тясириндян щидроэенин металла бирбаша явяз едилмяси вя йа щалоэенин металла дяйишилмяси). А.б.-ин əvəzедиъи груплар цзря реаксийалары мцвафиг алифатик бирляшмялярин реаксийалары иля цмумян охшардыр. Ясас хцсусиййяти ароматик аминлярин HNO2 иля азогошма реаксийаларына эиря билян вя нуклеофиллярин тясириндян мцхтялиф явязли А.б.-я чеврилян, давамлы диазобирляшмяляр ямяля эятирмясидир. А.б. цчцн бирляшмя реаксийаларындан ян мцщцмц тсиклощексан сырасы бирляшмяляринин цмуми синтези цсулу олан каталитик щидроэенляшмядир. А.б. оксидляшмяйя давамлыдыр. Алкилароматик бирляшмяляр, адятян ,алкил явязедиъинин ароматик нцвя иля гоншу олан карбон атомундан оксидляшир. Бу цсулла ароматик туршулар (мяс., п-ксилолдан терефтал туршусу), алдещидляр (мяс., п-нитротолуолдан п-нитробензaлдещид), кетонлар (мяс., етилбензолдан асетофенон) вя спиртляр (трифенилметандан трифенилкарбинол) алыныр.
А.б. нефтин тяркибиндя олур; сянайедя, əsasən, даш кюмцрцн кокслашма мящсулларындан вя карбощидроэенлярин ароматikləşдiрiлмəсiндəн алыныр; А.б. сянайе цзви синтезин мцщцм аралыг вя мягсядли мящсулларыдыр. Бунлар бойаг маддяляри, дярманлар, биткилярин мцщафизя васитяляри, партлайыъы маддяляр вя полимер материаллары истещсалында тятбиг олунур.
Ароматик карбощидроэенляр йцксяк октанлы бензинлярин компонентляридир.
Яд: Горелик М. В., Эфрос Л. С. Основы химии и технологии ароматических соединений. М., 1992.
