Azərbaycan Milli Ensiklopediyası
VII CİLD (DƏRMAN - CƏLİLOV)
    ELEKTROFİL REAKSİYALAR

    ELEKTROFİL REAKSİYALAR – üzvi birlәşmәlәrin elektrofil reagentlәrlә heterolitik reaksiyaları. Elektrofillәrә enerjisi kifayәt qәdәr az olan boş orbitala malik ion vә molekullar (Lüis turşuları) – H+, D+, Li+, Alk+, AlAlk3, Hal+, BF3, SO3H+NO+, NO2+ vә s. aiddir; onlar substratla reaksiyada onun iki birlәşdirici elektronunu boş orbitala qәbul edir. E.r.-ın әsasını olefin, asetilen vә aromatik karbohidrogenlәrin elektrofillәrә qarşı elektrodonor qabiliyyәti, habelә heteroatomların, C–C vә C–H sadә rabitәlәrin öz elektron cütlәrini ötürmә imkanı tәşkil edir. Alifatik sırada elektrofil әvәzetmә reaksiyalarına metal-üzvi birlәşmәlәrdә metalların (әsasәn civә) başqa metal, hidrogen vә ya halogenlә mübadilә reaksiyaları; hidrogen-deyterium mübadilәsi; izomerlәşmә reaksiyaları vә s. aiddir. Reaksiyalar monomolekulyar SE1 vә bimolekulyar SE2SEi mexanizmlәri ilә gedә bilәr.

    Belә reaksiyalarda Y+– elektrofil, X+elektronu çatışmayan (ayrılan) qrupdur (elektrofuq; lat. fugio – qaçıb gedirәm). Monomolekulyar SE1
    prosesi zamanı karbanion әmәlә gәlmәklә substratın ionlaşması (bu mәrhәlә adәtәn reaksiyanın sürәtini müәyyәn edir), sonra isә karbanionun elektrofillә sürәtlә birlәşmә mәrhәlәsi gәlir. Bu mexanizm üzrә reaksiyanın gedişindә bir qayda olaraq rasematlaşma baş verir, lakin bәzi hallarda konfiqurasiyanın saxlanılması vә ya hәtta çevrilmәsi mümkündür. SE2 mexanizmi üzrә gedәn reaksiyalarda ayrılan qrup tәrәfdәn (bu zaman substratın konfiqurasiyası saxlanılır) vә әks tәrәfdәn (konfiqurasiya çevrilir) elektrofil hәmlә edә bilәr.


    Birinci halda gedәn (ayrılacaq) qrup yeni rabitәnin yaranması ilә eyni zamanda ayrıla bilәr (SEi mexanizmi) vә bu halda da konfiqurasiya saxlanılır. Elektorofil әvәzetmәnin mexanizmi nukleofil әvәzetmәdә olduğu kimi substratın vә hәlledicinin tәbiәtindәn asılıdır. Hәlledicinin polyarlığının artması SE1 mexanizmi ilә gedәn reaksiyalarda ionlaşma imkanını çoxaldır, hәmçinin SE2 tipli reaksiyaları sürәtlәndirir, SEi tipli reaksiyalara isә daha az tәsir göstәrir. E.r.-a elektrofuqun tәbiәti güclü tәsir edir; belә ki, elektrofuq karbkation olduqda reaksiyalar SE1, metaltәrkibli olduqda SE2 vә ya SEi mexanizmi üzrә gedir. Substratda mәnfi induktiv vә mezomer effektә malik olan әvәzedicilәr SE1 tipli reaksiyaları sürәtlәndirir. SE2 tipli reaksiyaları mәnfi induktiv tәsirә malik әvәzedicilәr sürәtlәndirir, müsbәt induktiv effektli әvәzedicilәr isә lәngidir.


    Üzvi kimyada әn mühüm reaksiya tiplәrindәn biri aromatik birlәşmәlәrdә elektrofil әvәzetmәdir. Belә reaksiyalara nitrolaşma, sulfolaşma, halogenlәşmә, Fridel-Krafts üzrә alkillәşmә, asillәşmә vә s. aiddir.

Sərlövhə: Azərbaycan Milli Ensiklopediyası, “Azərbaycan” xüsusi cildi (Azərbaycan dilində)
Nəşriyyat: "Azərbaycan Milli Ensiklopediyası" Elmi Mərkəzi
Nəşr yeri: Bakı
Nəşr ili: 2007
ISBN: 978-9952-441-01-7
Səhifələrin sayı: 881
Sərlövhə: Azərbaycan Milli Ensiklopediyası, I CİLD
Nəşriyyat: "Azərbaycan Milli Ensiklopediyası" Elmi Mərkəzi
Nəşr yeri: Bakı
Nəşr ili: 2009
ISBN: 978-9952-441-02-4
Səhifələrin sayı: 608
Sərlövhə: Azərbaycan Milli Ensiklopediyası, II CİLD
Nəşriyyat: "Azərbaycan Milli Ensiklopediyası" Elmi Mərkəzi
Nəşr yeri: Bakı
Nəşr ili: 2010
ISBN: 978-9952-441-05-5
Səhifələrin sayı: 604
Sərlövhə: Azərbaycan Milli Ensiklopediyası, III CİLD
Nəşriyyat: "Azərbaycan Milli Ensiklopediyası" Elmi Mərkəzi
Nəşr yeri: Bakı
Nəşr ili: 2011
ISBN: 978-9952-441-07-9
Səhifələrin sayı: 604
Sərlövhə: Azərbaycan Milli Ensiklopediyası, “Azərbaycan” xüsusi cildi (rus dilində)
Nəşriyyat: "Azərbaycan Milli Ensiklopediyası" Elmi Mərkəzi
Nəşr yeri: Bakı
Nəşr ili: 2012
ISBN: 978-9952-441-01-7
Səhifələrin sayı: 881
Sərlövhə: Azərbaycan Milli Ensiklopediyası, IV CİLD
Nəşriyyat: "Azərbaycan Milli Ensiklopediyası" Elmi Mərkəzi
Nəşr yeri: Bakı
Nəşr ili: 2013
ISBN: 978-9952-441-03-1
Səhifələrin sayı: 608
Sərlövhə: Azərbaycan Milli Ensiklopediyası, V CİLD
Nəşriyyat: "Azərbaycan Milli Ensiklopediyası" Elmi Mərkəzi
Nəşr yeri: Bakı
Nəşr ili: 2014
ISBN: 978-9952-441-10-9
Səhifələrin sayı: 592
Sərlövhə: Azərbaycan Milli Ensiklopediyası, VI CİLD
Nəşriyyat: "Azərbaycan Milli Ensiklopediyası" Elmi Mərkəzi
Nəşr yeri: Bakı
Nəşr ili 2015
ISBN: 978-9952-441-11-6
Səhifələrin sayı: 608
DƏRMAN – CƏLİLOV
    ELEKTROFİL REAKSİYALAR

    ELEKTROFİL REAKSİYALAR – üzvi birlәşmәlәrin elektrofil reagentlәrlә heterolitik reaksiyaları. Elektrofillәrә enerjisi kifayәt qәdәr az olan boş orbitala malik ion vә molekullar (Lüis turşuları) – H+, D+, Li+, Alk+, AlAlk3, Hal+, BF3, SO3H+NO+, NO2+ vә s. aiddir; onlar substratla reaksiyada onun iki birlәşdirici elektronunu boş orbitala qәbul edir. E.r.-ın әsasını olefin, asetilen vә aromatik karbohidrogenlәrin elektrofillәrә qarşı elektrodonor qabiliyyәti, habelә heteroatomların, C–C vә C–H sadә rabitәlәrin öz elektron cütlәrini ötürmә imkanı tәşkil edir. Alifatik sırada elektrofil әvәzetmә reaksiyalarına metal-üzvi birlәşmәlәrdә metalların (әsasәn civә) başqa metal, hidrogen vә ya halogenlә mübadilә reaksiyaları; hidrogen-deyterium mübadilәsi; izomerlәşmә reaksiyaları vә s. aiddir. Reaksiyalar monomolekulyar SE1 vә bimolekulyar SE2SEi mexanizmlәri ilә gedә bilәr.

    Belә reaksiyalarda Y+– elektrofil, X+elektronu çatışmayan (ayrılan) qrupdur (elektrofuq; lat. fugio – qaçıb gedirәm). Monomolekulyar SE1
    prosesi zamanı karbanion әmәlә gәlmәklә substratın ionlaşması (bu mәrhәlә adәtәn reaksiyanın sürәtini müәyyәn edir), sonra isә karbanionun elektrofillә sürәtlә birlәşmә mәrhәlәsi gәlir. Bu mexanizm üzrә reaksiyanın gedişindә bir qayda olaraq rasematlaşma baş verir, lakin bәzi hallarda konfiqurasiyanın saxlanılması vә ya hәtta çevrilmәsi mümkündür. SE2 mexanizmi üzrә gedәn reaksiyalarda ayrılan qrup tәrәfdәn (bu zaman substratın konfiqurasiyası saxlanılır) vә әks tәrәfdәn (konfiqurasiya çevrilir) elektrofil hәmlә edә bilәr.


    Birinci halda gedәn (ayrılacaq) qrup yeni rabitәnin yaranması ilә eyni zamanda ayrıla bilәr (SEi mexanizmi) vә bu halda da konfiqurasiya saxlanılır. Elektorofil әvәzetmәnin mexanizmi nukleofil әvәzetmәdә olduğu kimi substratın vә hәlledicinin tәbiәtindәn asılıdır. Hәlledicinin polyarlığının artması SE1 mexanizmi ilә gedәn reaksiyalarda ionlaşma imkanını çoxaldır, hәmçinin SE2 tipli reaksiyaları sürәtlәndirir, SEi tipli reaksiyalara isә daha az tәsir göstәrir. E.r.-a elektrofuqun tәbiәti güclü tәsir edir; belә ki, elektrofuq karbkation olduqda reaksiyalar SE1, metaltәrkibli olduqda SE2 vә ya SEi mexanizmi üzrә gedir. Substratda mәnfi induktiv vә mezomer effektә malik olan әvәzedicilәr SE1 tipli reaksiyaları sürәtlәndirir. SE2 tipli reaksiyaları mәnfi induktiv tәsirә malik әvәzedicilәr sürәtlәndirir, müsbәt induktiv effektli әvәzedicilәr isә lәngidir.


    Üzvi kimyada әn mühüm reaksiya tiplәrindәn biri aromatik birlәşmәlәrdә elektrofil әvәzetmәdir. Belә reaksiyalara nitrolaşma, sulfolaşma, halogenlәşmә, Fridel-Krafts üzrә alkillәşmә, asillәşmә vә s. aiddir.

    ELEKTROFİL REAKSİYALAR

    ELEKTROFİL REAKSİYALAR – üzvi birlәşmәlәrin elektrofil reagentlәrlә heterolitik reaksiyaları. Elektrofillәrә enerjisi kifayәt qәdәr az olan boş orbitala malik ion vә molekullar (Lüis turşuları) – H+, D+, Li+, Alk+, AlAlk3, Hal+, BF3, SO3H+NO+, NO2+ vә s. aiddir; onlar substratla reaksiyada onun iki birlәşdirici elektronunu boş orbitala qәbul edir. E.r.-ın әsasını olefin, asetilen vә aromatik karbohidrogenlәrin elektrofillәrә qarşı elektrodonor qabiliyyәti, habelә heteroatomların, C–C vә C–H sadә rabitәlәrin öz elektron cütlәrini ötürmә imkanı tәşkil edir. Alifatik sırada elektrofil әvәzetmә reaksiyalarına metal-üzvi birlәşmәlәrdә metalların (әsasәn civә) başqa metal, hidrogen vә ya halogenlә mübadilә reaksiyaları; hidrogen-deyterium mübadilәsi; izomerlәşmә reaksiyaları vә s. aiddir. Reaksiyalar monomolekulyar SE1 vә bimolekulyar SE2SEi mexanizmlәri ilә gedә bilәr.

    Belә reaksiyalarda Y+– elektrofil, X+elektronu çatışmayan (ayrılan) qrupdur (elektrofuq; lat. fugio – qaçıb gedirәm). Monomolekulyar SE1
    prosesi zamanı karbanion әmәlә gәlmәklә substratın ionlaşması (bu mәrhәlә adәtәn reaksiyanın sürәtini müәyyәn edir), sonra isә karbanionun elektrofillә sürәtlә birlәşmә mәrhәlәsi gәlir. Bu mexanizm üzrә reaksiyanın gedişindә bir qayda olaraq rasematlaşma baş verir, lakin bәzi hallarda konfiqurasiyanın saxlanılması vә ya hәtta çevrilmәsi mümkündür. SE2 mexanizmi üzrә gedәn reaksiyalarda ayrılan qrup tәrәfdәn (bu zaman substratın konfiqurasiyası saxlanılır) vә әks tәrәfdәn (konfiqurasiya çevrilir) elektrofil hәmlә edә bilәr.


    Birinci halda gedәn (ayrılacaq) qrup yeni rabitәnin yaranması ilә eyni zamanda ayrıla bilәr (SEi mexanizmi) vә bu halda da konfiqurasiya saxlanılır. Elektorofil әvәzetmәnin mexanizmi nukleofil әvәzetmәdә olduğu kimi substratın vә hәlledicinin tәbiәtindәn asılıdır. Hәlledicinin polyarlığının artması SE1 mexanizmi ilә gedәn reaksiyalarda ionlaşma imkanını çoxaldır, hәmçinin SE2 tipli reaksiyaları sürәtlәndirir, SEi tipli reaksiyalara isә daha az tәsir göstәrir. E.r.-a elektrofuqun tәbiәti güclü tәsir edir; belә ki, elektrofuq karbkation olduqda reaksiyalar SE1, metaltәrkibli olduqda SE2 vә ya SEi mexanizmi üzrә gedir. Substratda mәnfi induktiv vә mezomer effektә malik olan әvәzedicilәr SE1 tipli reaksiyaları sürәtlәndirir. SE2 tipli reaksiyaları mәnfi induktiv tәsirә malik әvәzedicilәr sürәtlәndirir, müsbәt induktiv effektli әvәzedicilәr isә lәngidir.


    Üzvi kimyada әn mühüm reaksiya tiplәrindәn biri aromatik birlәşmәlәrdә elektrofil әvәzetmәdir. Belә reaksiyalara nitrolaşma, sulfolaşma, halogenlәşmә, Fridel-Krafts üzrә alkillәşmә, asillәşmә vә s. aiddir.