Azərbaycan Milli Ensiklopediyası
VIII CİLD (ENOLLAR - FEDDİN Konstantin Aleksandroviç)
    ƏTİRLİ MADDƏLƏR

    ƏTİRLİ MADDƏLƏR – әtriyyat vә kosmetik mәmulatların, yuyucu vasitәlәrin, qida vә digәr mәhsulların istehsalında tәtbiq edilәn sәciyyәvi iyli, tәbii vә sintetik üzvi birlәşmәlәr. Tәbiәtdә geniş yayılmışdır. Ə.m. bitki vә heyvan mәnşәli mәhsullardan alınan efir yağları, әtirli qatranlar vә s. üzvi maddәlәrin mürәkkәb qarışıqlarının tәrkibindә olur. Ətriyyatın yaranma dövründәn 19 әsrәdәk Ə.m.-in yeganә mәnbәyi tәbii mәhsullar idi. 19 әsrdә bir sıra Ə.m.-in quruluşu müәyyәn edildi, onlardan bәzilәri sintez olundu (tәbii Ə.m.-in ilk sintetik analoqları, mәs., vanil iyli vanilin, qızılgül iyli 2-feniletil spirti). 20 әsrin sonunda әvvәllәr tәbii xammaldan alınan Ə.m.-in nәinki әksәriyyәtinin (mәs., nanә iyli mentol, limon iyli sitral), hәtta tәbiәtdә tapılmayanların da (bәnövşә yarpağının iyini verәn folion, jasmin iyli jasmin aldehidi, gül iyli tsikloasetat vә s.) sintez üsulları işlәnilib-hazırlandı. Sintetik Ə.m.-in alınması belә mәhsullara artan tәlәbatı ödәmәyә, onların çeşidini artırmağa, bitki vә heyvanların saxlanılmasına imkan verir (mәs., 1 kq qızılgül yağı almaq üçün 3 t-a qәdәr gül lәçәyi emal vә 1 kq müşkün istehsalında 30 min erkәk kabarqa mәhv edilmәlidir). Ə.m.-in әn geniş qrupu mürәkkәb efirlәrdir; Ə.m.-in әksәriyyәti aldehidlәrә, ketonlara, spirtlәrә vә üzvi birlәşmәlәrin bәzi digәr siniflәrinә aiddir. Kiçikmolekullu yağ turşuları efirlәri vә doymuş alifatik biratomlu spirtlәri meyvә (meyvә essensiyaları, mәs., armud iyli izoamilasetat), yağ turşuların vә aromatik, yaxud terpen spirtlәrin efirlәri gül (mәs., benzilasetat jasmin әtirli, linalilasetat berqamot әtirli), benzoy, salisil vә s. aromatik turşuların efirlәri, әsasәn, şirin balzam iylidir (onlar çox vaxt iyin fiksatoru – Ə.m.-in sorbentlәri kimi tәtbiq edilir; bu mәqsәdlә hәmçinin әnbәr vә müşk istifadә olunur). Qiymәtli Ə.m.-ә aldehidlәrdәn: yemişan iyli cirә aldehidi, günçiçәyi iyli heliotropin, darçın iyli darçın aldehidi, çiçәk iyli mirsenal aiddir. Ketonlardan jasmin iyli jasmon, bәnövşә iyli iononlar; spirtlәrdәn qızılgül iyli geraniol, inciçiçәyi iyli linalol, yasәmәn iyli terpineol, mixәk iyli evgenol; laktonlardan tәzә ot iyli kumarin; terpenlәrdәn limon iyli limonen çox әhәmiyyәtlidir.

    Maddәnin iyi ilә onun kimyәvi quruluşu arasında әlaqә az öyrәnilmişdir ki, bu da maddәnin formulu üzrә iyin әvvәlcәdәn söylәnilmәsi üçün kifayәt deyildir; buna baxmayaraq, birlәşmәlәrin bәzi ayrı-ayrı qrupları üçün xüsusi qanunauyğunluqlar aşkar edilmişdir. Belә ki, molekulda bir neçә eyni funksional qrupların olması (alifatik sırası birlәşmәlәr vә hәmçinin müxtәlif birlәşmәlәr üçün) iyin zәiflәmәsinә, hәtta onun tam itmәsinә gәtirib çıxarır (mәs., biratomlu spirtlәrdәn çoxatomlulara keçdikdә). Şaxәli zәncirli aldehidlәrin iyi, adәtәn, onların şaxәlәnmәmiş izomerlәrindәn daha güclü vә xoşagәlәndir. Tәrkibindә 17–18dәn çox karbon atomu saxlayan alifatik birlәşmәlәrin iyi yoxdur. Makrotsiklik ketonların I formulunun misalında göstәrilmişdir ki, onların iyi tsikldәki karbon atomlarının sayından (n) asılıdır; belә ki ketonlar n = 5–7 olduqda kamfora, n = 8 sidr, n = 9–13 müşk (bu zaman bir vә ya iki CHqrupunun O, N vә ya S atomları ilә әvәz edilmәsi iyә tәsir etmir) iyli olur, lakin karbon atomlarının sayının sonrakı artımı ilә iy tәdricәn itir (yox olur).

     

     Maddәlәrin quruluşunun oxşarlığı heç dә hәmişә onların iyinin oxşarlığını şәrtlәndirmir. Mәs., II formullu (R–H) maddә әnbәr vә III güclü meyvә iyinә malikdir, IInin analoqu (R–CH3) isә iysizdir.

    Bәzi birlәşmәlәrin sistransizomerlәri iyә görә fәrqlәnir mәs., anetol (transizomer cirә, sis-izomer isә pis iylidir), 3-heksen-1-ol   C2H5CH=CHCH2CH2OH (sis-izomer tәzә ot, trans-izomer xrizantema iyinә malikdir); vanilindәn fәrqli olaraq izovanilinin (IV formul) demәk olar ki, iyi yoxdur.

    Digәr tәrәfdәn kimyәvi quruluşuna görә fәrqlәnәn maddәlәr oxşar iyә malik ola bilәr. Mәs., qızılgülün iyi rozaton  C6H5CH(CCl3)OCOCH3,

     3-metil-1-fenil-3-pentanol

    C6H5CH2CH2C(CH3)(C2H5)OH

    geraniol vә onun sis-izomeri nerol, rozenoksid (V formul) üçün sәciyyәvidir.

    Ə.m.-in durulaşma dәrәcәsi iyә tәsir edir. Belә ki, bir sıra tәmiz maddәlәr xoşagәlmәz iyә malikdir (mәs., әtriyyatda geniş istifadә edilәn fekal-müşk iyli sibet). Müxtәlif Ə.m.-in müәyyәn nisbәtlәrdә qarışdırılması nәinki yeni iyin yaranmasına, hәm dә iyin yox olmasına gәtirib çıxarır. Bu vә ya digәr Ə.m.-in tәtbiqinin mәqsәdәuyğunluğu hәm onun iyi, hәm dә digәr xassәlәri – kimyәvi inertliyi, uçuculuğu, hәllolması, zәhәrliliyi ilә müәyyәn olunur; әlverişli texnoloji vә iqtisadi cәhәtdәn sәrfәli alınma üsulları mühüm әhәmiyyәtә malikdir. Ə.m.-in qarışıqlarından alınan әtriyyat kompozisiyalarının, hәmçinin kosmetik vә mәişәt kimyası mallarının әtirlәndirilmәsindә әtirlәyicilәrin tәrkibindә, qida mәhsullarının әtirlәyicilәri kimi istifadә edilir.

Sərlövhə: Azərbaycan Milli Ensiklopediyası, “Azərbaycan” xüsusi cildi (Azərbaycan dilində)
Nəşriyyat: "Azərbaycan Milli Ensiklopediyası" Elmi Mərkəzi
Nəşr yeri: Bakı
Nəşr ili: 2007
ISBN: 978-9952-441-01-7
Səhifələrin sayı: 881
Sərlövhə: Azərbaycan Milli Ensiklopediyası, I CİLD
Nəşriyyat: "Azərbaycan Milli Ensiklopediyası" Elmi Mərkəzi
Nəşr yeri: Bakı
Nəşr ili: 2009
ISBN: 978-9952-441-02-4
Səhifələrin sayı: 608
Sərlövhə: Azərbaycan Milli Ensiklopediyası, II CİLD
Nəşriyyat: "Azərbaycan Milli Ensiklopediyası" Elmi Mərkəzi
Nəşr yeri: Bakı
Nəşr ili: 2010
ISBN: 978-9952-441-05-5
Səhifələrin sayı: 604
Sərlövhə: Azərbaycan Milli Ensiklopediyası, III CİLD
Nəşriyyat: "Azərbaycan Milli Ensiklopediyası" Elmi Mərkəzi
Nəşr yeri: Bakı
Nəşr ili: 2011
ISBN: 978-9952-441-07-9
Səhifələrin sayı: 604
Sərlövhə: Azərbaycan Milli Ensiklopediyası, “Azərbaycan” xüsusi cildi (rus dilində)
Nəşriyyat: "Azərbaycan Milli Ensiklopediyası" Elmi Mərkəzi
Nəşr yeri: Bakı
Nəşr ili: 2012
ISBN: 978-9952-441-01-7
Səhifələrin sayı: 881
Sərlövhə: Azərbaycan Milli Ensiklopediyası, IV CİLD
Nəşriyyat: "Azərbaycan Milli Ensiklopediyası" Elmi Mərkəzi
Nəşr yeri: Bakı
Nəşr ili: 2013
ISBN: 978-9952-441-03-1
Səhifələrin sayı: 608
Sərlövhə: Azərbaycan Milli Ensiklopediyası, V CİLD
Nəşriyyat: "Azərbaycan Milli Ensiklopediyası" Elmi Mərkəzi
Nəşr yeri: Bakı
Nəşr ili: 2014
ISBN: 978-9952-441-10-9
Səhifələrin sayı: 592
Sərlövhə: Azərbaycan Milli Ensiklopediyası, VI CİLD
Nəşriyyat: "Azərbaycan Milli Ensiklopediyası" Elmi Mərkəzi
Nəşr yeri: Bakı
Nəşr ili 2015
ISBN: 978-9952-441-11-6
Səhifələrin sayı: 608
ENOLLAR – FEDDİN Konstantin Aleksandroviç
    ƏTİRLİ MADDƏLƏR

    ƏTİRLİ MADDƏLƏR – әtriyyat vә kosmetik mәmulatların, yuyucu vasitәlәrin, qida vә digәr mәhsulların istehsalında tәtbiq edilәn sәciyyәvi iyli, tәbii vә sintetik üzvi birlәşmәlәr. Tәbiәtdә geniş yayılmışdır. Ə.m. bitki vә heyvan mәnşәli mәhsullardan alınan efir yağları, әtirli qatranlar vә s. üzvi maddәlәrin mürәkkәb qarışıqlarının tәrkibindә olur. Ətriyyatın yaranma dövründәn 19 әsrәdәk Ə.m.-in yeganә mәnbәyi tәbii mәhsullar idi. 19 әsrdә bir sıra Ə.m.-in quruluşu müәyyәn edildi, onlardan bәzilәri sintez olundu (tәbii Ə.m.-in ilk sintetik analoqları, mәs., vanil iyli vanilin, qızılgül iyli 2-feniletil spirti). 20 әsrin sonunda әvvәllәr tәbii xammaldan alınan Ə.m.-in nәinki әksәriyyәtinin (mәs., nanә iyli mentol, limon iyli sitral), hәtta tәbiәtdә tapılmayanların da (bәnövşә yarpağının iyini verәn folion, jasmin iyli jasmin aldehidi, gül iyli tsikloasetat vә s.) sintez üsulları işlәnilib-hazırlandı. Sintetik Ə.m.-in alınması belә mәhsullara artan tәlәbatı ödәmәyә, onların çeşidini artırmağa, bitki vә heyvanların saxlanılmasına imkan verir (mәs., 1 kq qızılgül yağı almaq üçün 3 t-a qәdәr gül lәçәyi emal vә 1 kq müşkün istehsalında 30 min erkәk kabarqa mәhv edilmәlidir). Ə.m.-in әn geniş qrupu mürәkkәb efirlәrdir; Ə.m.-in әksәriyyәti aldehidlәrә, ketonlara, spirtlәrә vә üzvi birlәşmәlәrin bәzi digәr siniflәrinә aiddir. Kiçikmolekullu yağ turşuları efirlәri vә doymuş alifatik biratomlu spirtlәri meyvә (meyvә essensiyaları, mәs., armud iyli izoamilasetat), yağ turşuların vә aromatik, yaxud terpen spirtlәrin efirlәri gül (mәs., benzilasetat jasmin әtirli, linalilasetat berqamot әtirli), benzoy, salisil vә s. aromatik turşuların efirlәri, әsasәn, şirin balzam iylidir (onlar çox vaxt iyin fiksatoru – Ə.m.-in sorbentlәri kimi tәtbiq edilir; bu mәqsәdlә hәmçinin әnbәr vә müşk istifadә olunur). Qiymәtli Ə.m.-ә aldehidlәrdәn: yemişan iyli cirә aldehidi, günçiçәyi iyli heliotropin, darçın iyli darçın aldehidi, çiçәk iyli mirsenal aiddir. Ketonlardan jasmin iyli jasmon, bәnövşә iyli iononlar; spirtlәrdәn qızılgül iyli geraniol, inciçiçәyi iyli linalol, yasәmәn iyli terpineol, mixәk iyli evgenol; laktonlardan tәzә ot iyli kumarin; terpenlәrdәn limon iyli limonen çox әhәmiyyәtlidir.

    Maddәnin iyi ilә onun kimyәvi quruluşu arasında әlaqә az öyrәnilmişdir ki, bu da maddәnin formulu üzrә iyin әvvәlcәdәn söylәnilmәsi üçün kifayәt deyildir; buna baxmayaraq, birlәşmәlәrin bәzi ayrı-ayrı qrupları üçün xüsusi qanunauyğunluqlar aşkar edilmişdir. Belә ki, molekulda bir neçә eyni funksional qrupların olması (alifatik sırası birlәşmәlәr vә hәmçinin müxtәlif birlәşmәlәr üçün) iyin zәiflәmәsinә, hәtta onun tam itmәsinә gәtirib çıxarır (mәs., biratomlu spirtlәrdәn çoxatomlulara keçdikdә). Şaxәli zәncirli aldehidlәrin iyi, adәtәn, onların şaxәlәnmәmiş izomerlәrindәn daha güclü vә xoşagәlәndir. Tәrkibindә 17–18dәn çox karbon atomu saxlayan alifatik birlәşmәlәrin iyi yoxdur. Makrotsiklik ketonların I formulunun misalında göstәrilmişdir ki, onların iyi tsikldәki karbon atomlarının sayından (n) asılıdır; belә ki ketonlar n = 5–7 olduqda kamfora, n = 8 sidr, n = 9–13 müşk (bu zaman bir vә ya iki CHqrupunun O, N vә ya S atomları ilә әvәz edilmәsi iyә tәsir etmir) iyli olur, lakin karbon atomlarının sayının sonrakı artımı ilә iy tәdricәn itir (yox olur).

     

     Maddәlәrin quruluşunun oxşarlığı heç dә hәmişә onların iyinin oxşarlığını şәrtlәndirmir. Mәs., II formullu (R–H) maddә әnbәr vә III güclü meyvә iyinә malikdir, IInin analoqu (R–CH3) isә iysizdir.

    Bәzi birlәşmәlәrin sistransizomerlәri iyә görә fәrqlәnir mәs., anetol (transizomer cirә, sis-izomer isә pis iylidir), 3-heksen-1-ol   C2H5CH=CHCH2CH2OH (sis-izomer tәzә ot, trans-izomer xrizantema iyinә malikdir); vanilindәn fәrqli olaraq izovanilinin (IV formul) demәk olar ki, iyi yoxdur.

    Digәr tәrәfdәn kimyәvi quruluşuna görә fәrqlәnәn maddәlәr oxşar iyә malik ola bilәr. Mәs., qızılgülün iyi rozaton  C6H5CH(CCl3)OCOCH3,

     3-metil-1-fenil-3-pentanol

    C6H5CH2CH2C(CH3)(C2H5)OH

    geraniol vә onun sis-izomeri nerol, rozenoksid (V formul) üçün sәciyyәvidir.

    Ə.m.-in durulaşma dәrәcәsi iyә tәsir edir. Belә ki, bir sıra tәmiz maddәlәr xoşagәlmәz iyә malikdir (mәs., әtriyyatda geniş istifadә edilәn fekal-müşk iyli sibet). Müxtәlif Ə.m.-in müәyyәn nisbәtlәrdә qarışdırılması nәinki yeni iyin yaranmasına, hәm dә iyin yox olmasına gәtirib çıxarır. Bu vә ya digәr Ə.m.-in tәtbiqinin mәqsәdәuyğunluğu hәm onun iyi, hәm dә digәr xassәlәri – kimyәvi inertliyi, uçuculuğu, hәllolması, zәhәrliliyi ilә müәyyәn olunur; әlverişli texnoloji vә iqtisadi cәhәtdәn sәrfәli alınma üsulları mühüm әhәmiyyәtә malikdir. Ə.m.-in qarışıqlarından alınan әtriyyat kompozisiyalarının, hәmçinin kosmetik vә mәişәt kimyası mallarının әtirlәndirilmәsindә әtirlәyicilәrin tәrkibindә, qida mәhsullarının әtirlәyicilәri kimi istifadә edilir.

    ƏTİRLİ MADDƏLƏR

    ƏTİRLİ MADDƏLƏR – әtriyyat vә kosmetik mәmulatların, yuyucu vasitәlәrin, qida vә digәr mәhsulların istehsalında tәtbiq edilәn sәciyyәvi iyli, tәbii vә sintetik üzvi birlәşmәlәr. Tәbiәtdә geniş yayılmışdır. Ə.m. bitki vә heyvan mәnşәli mәhsullardan alınan efir yağları, әtirli qatranlar vә s. üzvi maddәlәrin mürәkkәb qarışıqlarının tәrkibindә olur. Ətriyyatın yaranma dövründәn 19 әsrәdәk Ə.m.-in yeganә mәnbәyi tәbii mәhsullar idi. 19 әsrdә bir sıra Ə.m.-in quruluşu müәyyәn edildi, onlardan bәzilәri sintez olundu (tәbii Ə.m.-in ilk sintetik analoqları, mәs., vanil iyli vanilin, qızılgül iyli 2-feniletil spirti). 20 әsrin sonunda әvvәllәr tәbii xammaldan alınan Ə.m.-in nәinki әksәriyyәtinin (mәs., nanә iyli mentol, limon iyli sitral), hәtta tәbiәtdә tapılmayanların da (bәnövşә yarpağının iyini verәn folion, jasmin iyli jasmin aldehidi, gül iyli tsikloasetat vә s.) sintez üsulları işlәnilib-hazırlandı. Sintetik Ə.m.-in alınması belә mәhsullara artan tәlәbatı ödәmәyә, onların çeşidini artırmağa, bitki vә heyvanların saxlanılmasına imkan verir (mәs., 1 kq qızılgül yağı almaq üçün 3 t-a qәdәr gül lәçәyi emal vә 1 kq müşkün istehsalında 30 min erkәk kabarqa mәhv edilmәlidir). Ə.m.-in әn geniş qrupu mürәkkәb efirlәrdir; Ə.m.-in әksәriyyәti aldehidlәrә, ketonlara, spirtlәrә vә üzvi birlәşmәlәrin bәzi digәr siniflәrinә aiddir. Kiçikmolekullu yağ turşuları efirlәri vә doymuş alifatik biratomlu spirtlәri meyvә (meyvә essensiyaları, mәs., armud iyli izoamilasetat), yağ turşuların vә aromatik, yaxud terpen spirtlәrin efirlәri gül (mәs., benzilasetat jasmin әtirli, linalilasetat berqamot әtirli), benzoy, salisil vә s. aromatik turşuların efirlәri, әsasәn, şirin balzam iylidir (onlar çox vaxt iyin fiksatoru – Ə.m.-in sorbentlәri kimi tәtbiq edilir; bu mәqsәdlә hәmçinin әnbәr vә müşk istifadә olunur). Qiymәtli Ə.m.-ә aldehidlәrdәn: yemişan iyli cirә aldehidi, günçiçәyi iyli heliotropin, darçın iyli darçın aldehidi, çiçәk iyli mirsenal aiddir. Ketonlardan jasmin iyli jasmon, bәnövşә iyli iononlar; spirtlәrdәn qızılgül iyli geraniol, inciçiçәyi iyli linalol, yasәmәn iyli terpineol, mixәk iyli evgenol; laktonlardan tәzә ot iyli kumarin; terpenlәrdәn limon iyli limonen çox әhәmiyyәtlidir.

    Maddәnin iyi ilә onun kimyәvi quruluşu arasında әlaqә az öyrәnilmişdir ki, bu da maddәnin formulu üzrә iyin әvvәlcәdәn söylәnilmәsi üçün kifayәt deyildir; buna baxmayaraq, birlәşmәlәrin bәzi ayrı-ayrı qrupları üçün xüsusi qanunauyğunluqlar aşkar edilmişdir. Belә ki, molekulda bir neçә eyni funksional qrupların olması (alifatik sırası birlәşmәlәr vә hәmçinin müxtәlif birlәşmәlәr üçün) iyin zәiflәmәsinә, hәtta onun tam itmәsinә gәtirib çıxarır (mәs., biratomlu spirtlәrdәn çoxatomlulara keçdikdә). Şaxәli zәncirli aldehidlәrin iyi, adәtәn, onların şaxәlәnmәmiş izomerlәrindәn daha güclü vә xoşagәlәndir. Tәrkibindә 17–18dәn çox karbon atomu saxlayan alifatik birlәşmәlәrin iyi yoxdur. Makrotsiklik ketonların I formulunun misalında göstәrilmişdir ki, onların iyi tsikldәki karbon atomlarının sayından (n) asılıdır; belә ki ketonlar n = 5–7 olduqda kamfora, n = 8 sidr, n = 9–13 müşk (bu zaman bir vә ya iki CHqrupunun O, N vә ya S atomları ilә әvәz edilmәsi iyә tәsir etmir) iyli olur, lakin karbon atomlarının sayının sonrakı artımı ilә iy tәdricәn itir (yox olur).

     

     Maddәlәrin quruluşunun oxşarlığı heç dә hәmişә onların iyinin oxşarlığını şәrtlәndirmir. Mәs., II formullu (R–H) maddә әnbәr vә III güclü meyvә iyinә malikdir, IInin analoqu (R–CH3) isә iysizdir.

    Bәzi birlәşmәlәrin sistransizomerlәri iyә görә fәrqlәnir mәs., anetol (transizomer cirә, sis-izomer isә pis iylidir), 3-heksen-1-ol   C2H5CH=CHCH2CH2OH (sis-izomer tәzә ot, trans-izomer xrizantema iyinә malikdir); vanilindәn fәrqli olaraq izovanilinin (IV formul) demәk olar ki, iyi yoxdur.

    Digәr tәrәfdәn kimyәvi quruluşuna görә fәrqlәnәn maddәlәr oxşar iyә malik ola bilәr. Mәs., qızılgülün iyi rozaton  C6H5CH(CCl3)OCOCH3,

     3-metil-1-fenil-3-pentanol

    C6H5CH2CH2C(CH3)(C2H5)OH

    geraniol vә onun sis-izomeri nerol, rozenoksid (V formul) üçün sәciyyәvidir.

    Ə.m.-in durulaşma dәrәcәsi iyә tәsir edir. Belә ki, bir sıra tәmiz maddәlәr xoşagәlmәz iyә malikdir (mәs., әtriyyatda geniş istifadә edilәn fekal-müşk iyli sibet). Müxtәlif Ə.m.-in müәyyәn nisbәtlәrdә qarışdırılması nәinki yeni iyin yaranmasına, hәm dә iyin yox olmasına gәtirib çıxarır. Bu vә ya digәr Ə.m.-in tәtbiqinin mәqsәdәuyğunluğu hәm onun iyi, hәm dә digәr xassәlәri – kimyәvi inertliyi, uçuculuğu, hәllolması, zәhәrliliyi ilә müәyyәn olunur; әlverişli texnoloji vә iqtisadi cәhәtdәn sәrfәli alınma üsulları mühüm әhәmiyyәtә malikdir. Ə.m.-in qarışıqlarından alınan әtriyyat kompozisiyalarının, hәmçinin kosmetik vә mәişәt kimyası mallarının әtirlәndirilmәsindә әtirlәyicilәrin tәrkibindә, qida mәhsullarının әtirlәyicilәri kimi istifadә edilir.