ƏVƏZETMƏ  REAKSİYALARI – molekulda atomların (atomlar qrupunun) digәr atomlarla (atomlar qrupu ilә) әvәz edilmәsi ilә gedәn kimyәvi reaksiyalar; üzvi reaksiyaların әsas tiplәrindәn biridir. Ə.r. S (lat. substitutio – әvәzetmә) hәrfi ilә işarәlәnir. Əvәzedici atom (atomlar qrupu) nukleofil, elektrofil (bax Nukleofil vә elektrofil reagentlәr) vә ya sәrbәst radikal ola bilәr; müvafiq olaraq nukleofil (S_N), elektrofil (S_E) vә radikal (S_R) әvәzetmә reaksiyalarına ayırd edilir. Nukleofil vә elektrofil әvәzetmә reaksiyaları heterolitik reaksiyalara aiddir, monomolekulyar vә bimolekulyar ola bilәr; radikal әvәzetmә reaksiyalar – homolitik reaksiyalar radikal-zәncirvarı mexanizmi üzrә gedir (bax Zәncirvarı reaksiyalar).

S_N reaksiyalarına tipik misal halogentörәmәli karbohidrogenlәrin hidrolizidir. Mәs., üçlü alkilhalogenidlәrin hidrolizi monomolekulyar mexanizmlә (S_N1) iki mәrhәlәdә (birinci limitlәşdirici mәrhәlәdә dissosiasiya nәticәsindә karbkation alınır, ikinci mәrhәlәdә isә karbkation nukleofillә sürәtlә reaksiyaya girir) gedir. Birli vә ikili alkilhalogenidlәrin hidrolizi bimolekulyar mexanizmlә (S_N2) bir mәrhәlәdә gedir (karbonun halogenlә rabitәsinin parçalanması vә C–OH rabitәsinin yaranması sinxron baş verir). S_E reaksiyaları daha çox aromatik birlәşmәlәr üçün sәciyyәvidir (mәs., s – kompleks aralıq kationun yaranması ilә Fridel–Krafts üzrә asillәşmә, alkillәşmә reaksiyaları, nitrolaşma, sulfolaşma). S_R reaksiyalarından әn mühümü metalepsiya (bax Halogenlәşmә), radikal nitrolaşma, karbohidrogenlәrin avtooksidlәşmәsidir.

Əd.: Марч Дж. Органическая химия. Т.2–3. М., 1987.