FLÜOR-ÜZVİ BİRLƏŞMƏLƏR – molekulunda bir vә ya bir neçә C–F rabitәsi olan üzvi birlәşmәlәr. Molekulundakı F atomlarının sayından asılı olaraq monoflüorlaşmış, poliflüorlaşmış vә perflüorlaşmış (bütün H atomları F ilә әvәz edilmiş) F.-ü.b.-ә bölünür.
F.-ü. b. ilk dәfә 19 әsrdә sintez edilmişdir. H atomlarının F ilә әvәz edilmәsindәn üzvi birlәşmәnin molekul kütlәsi әhәmiyyәtli dәrәcәdә artır, qaynama vә әrimә temp-rları isә demәk olar ki, dәyişmir. Perflüoralkanlar (çox vaxt flüorkarbonlar adlanır) C5-dәn başlayaraq müvafiq alkanlara nisbәtәn daha aşağı temp-rda qaynayır.
F.-ü.b.-in molekulunda F. atomların tәsirindәn elektron sıxlığının dәyişmәsi turşu xassәlәrinin dәyişmәsinә vә hәtta ikiqat rabitәnin polyarlığının
çevrilmәsinә gәtirib çıxarır. C–F rabitәsinin yüksәk enerjisi, hәmçinin karbon zәncirini xarici kimyәvi tәsirlәrdәn izolә edәn F atomlarının sıx vә hәcmli buludu F.-ü.b.-dә yüksәk termiki vә kimyәvi stabilliyi tәmin edir.
F.-ü.b.-dә kimyәvi xassәlәr karbon skeletinin tәbiәti vә F atomunun olması ilә müәyyәn edilir. Flüorkarbonlar kimyәvi inertdir vә termiki davamlıdır. Onlar adi temp-rda yalnız NH3-dә Na-un tәsirinәmәruz qalır, qәlәvi metallar vә SiO2 ilә 400–500°C-dә parçalanır, termiki parçalanma 700–800°C-dә başlanır. Flüorlaşmış sadә efirlәr vә üçlü aminlәr dә inertdir. Doymamış flüorlaşmış sistemlәr (flüorolefinlәr, heksaflüorbenzol) yüksәk reaksiyayagirmә qabiliyyәtinә malik vә digәr birlәşmәlәrlә qarşılıqlı tәsirinin xarakterinә görә olefinlәrdәn vә aromatik birlәşmәlәrdәn kәskin fәrqlәnir. Onlar nukleofil birlәşmәlәrlә (spirtlәrlә, aminlәrlә, NH3) asan reaksiyaya girir, olefinlәr üçün sәciyyәvi olmayan tsiklodimerlәşmә vә tsiklobirlәşmә reaksiyalarına daxil olur. Flüorolefinlәr güclü elektrofillәrә qarşı özlәrini nukleofil kimi aparır. Sәrbәst radikallar әmәlә gәtirәn maddәlәrlә (mәs., N2O4, FNO, N2F4, CF3I) reaksiyaya girir. Bәzi flüorolefinlәr (mәs., tetraflüoretilen) asan polimerlәşir (bax Flüorplastlar), heksaflüorpropilen homopolimer әmәlә gәtirmir, lakin bir sıra flüorolefinlәr ilә sopolimerlәşir, perflüorizobutilen isә polimerlәşmir vә sopolimerlәşmir.
F. atomu molekulda onunla yanaşı yerlәşmiş funksional qruplara güclü tәsir edir. Qismәn vә tam flüorlaşmış aldehid vә ketonlardakı karbonil qrupunda elektron çatışmazlığı olduğuna görә belә birlәşmәlәr onların karbohidrogen analoqlarına nisbәtәn nukleofillәrlә qarşılıqlı tәsirdә daha aktiv, elektrofillәrә qarşı isә daha passivdir.
Flüorlaşmış spirtlәr karbohidrogen analoqlarına nisbәtәn daha turş xassәlәrә malikdir. Flüoralkil qrupu ilә әlaqәli heteroatomların (N, O, S) әsasiliyi xeyli aşağı olur.
Karbon turşularının tәrkibindә olan F atomu onların turşuluğunu artırır. Aminlәrә daxil edilmiş F atomu onların әsasiliyini azaldır. Perflüorlaşmış tret-aminlәr perflü- orlaşmış efirlәrә oxşardır, inert vә termiki stabildir. Onlar qüvvәtli turşularla duzlar vә komplekslәr әmәlә gәtirir, әksәr oksidlәşdiricilәrin tәsirinә mәruz qalmır.
Aromatik nüvәdә olan F atomu әvәzedicini para-vәziyyәtә, perflüoralkil qrupu isә meta-vәziyyәtә sәmtlәndirir. Flüorәvәzli aromatik birlәşmәlrin nukleofillәrlә reaksiyasında әvvәlcә bir F atomu, sonra isә ikincisi birinciyә nәzәrәn para-vәziyyәtdә әvәz olunur. Pentaflüorbenzol Qrinyar reaksiyasına daxil olan maqnezium-üzvi birlәşmәlәr әmәlә gәtirir. F atomunun ölçüsü H atomunun ölçüsünә yaxın olduğundan sonuncunu canlı orqanizmdә әvәz edә bilәr. Buna görә qismәn flüorlаşmış bir sıra üzvi birlәşmәlәr fizioloji aktivliyә malikdir, yeni dәrman preparatların vә pestisidlәrin alınmasında istifadә edilir.
F.-ü.b. sәnayenin çox sahәsindә tәtbiq edilir; flüorplastlar әsasında sәnaye әhәmiyyәtli flüorlif vә flüorkauçuklar; flüorlаşmış sәthi-aktiv maddәlәr alınır. F.-ü.b. davamlı sürtkü, antifriksion, izolәedici materiallar kimi istifadә edilir. Doymuş F.-ü.b. soyuducu agentdir.
Əd.: Ш е п п а р д У., Ш а р т с К. Органическая химия фтора. Пер. с англ., M., 1972.
