Azərbaycan Milli Ensiklopediyası
IX CİLD (FEDİNQ - EMİN)
    FRİDEL–KRAFTS REAKSİYASI

    FRİDEL–KRAFTS REAKSİYASI – aromatik karbohidrogenlәrin (arenlәrin) vә onların törәmәlәrinin susuz AlCl3 vә digәr turşu katalizatorların iştirakı ilә alkillәşdirilmәsi vә asillәşdirilmәsi. F.-K. r.-nın klassiknümunәsi aromatik nüvәdә tipik elektrofil әvәzetmә reaksiyası (SE) olan alkilhalogenidlәrlә alkillәşdirmәdir:

    Hәmcinin kondenslәşmiş aromatik karbohidrogenlәr vә bәzi heteroaromatik birlәşmәlәr (mәs., tiofen, furan vә onların törәmәlәri) F.-K.r.-na daxil olur. Reaksiya hәlledicidә vә ya hәlledicisiz kicik temp-r intervalında aparılır.


    Alkillәşdirmәdә reagent kimi alkilhalogenid, spirt vә olefinlәr, katalizator kimi Lüis turşuları, proton turşuları, turşu oksidlәri, kationdәyişdirici qatranlar istifadә edilir.

     
    Katalizatorların fәallığı hәr bir konkret halda substratın tәbiәtindәn, eksperimentin şәraitindәn vә qatışıqların (mәs., su izinin) olmasından asılıdır.


    Alkilhalogenid vә katalizator yük köcürmәsi ilә kompleks vә ya ion cütündәn ibarәt reagent әmәlә gәtirir (sürәtli mәrhәlә); sonuncunun arenlә reaksiyasından birlәşmә әmәlә gәlir (zәif sürәtli mәrhәlә); protonun hәllediciyә keçmәsi nәticәsindә reaksiya mәhsulu alınır. Olefinlәrlә alkillәşdirmә reaksiyası susuz HCl-un iştirakında aktiv kompleksin әmәlә gәlmәsi ilә gedir.

     

    F.-K.r.-da alkilhalogenidlәrin reaksiya qabiliyyәti flüoridlәrdәn yodidlәrә vә üçlü alkildәn birliyә doğru keçdikcә azalır. F.-k.r. üzrә alkillәşdirilmә zamanı arenlәrdәki alkil qruplarının izomerlәşmәsi vә disproporsiyalaşması әlavә proseslәrdir.


    F.-K.r.-ı şәraitindә asillәşdirmә, adәtәn dikarbon turşularının xloranhidridi vә anhidridlәri ilә hәyata keçirilir.

    F.-K.r., Qatterman-Kox reaksiyası vә Fris yenidәnqruplaşması üzrә asillәşdirilmәnin xüsusi halları hәyata keçirilir. Aromatik birlәşmәlәrin POCl3 iştirakında anilidlәrlә asillәşdirilmәsi Vilsmayer-Haak modifikasiyası adlanır:


                                                                ArH + RCONHAr′ → ArCOR


    Asillәşdirilmә Ben, Nenski vә Perrye modifikasiyaları ilә dә aparılır.


    Fridel-Krafts-Karrer üsulu ilә AlCl3-ün iştirakında aromatik birlәşmәlәrin halogensianidlәrlә qarşılıqlı tәsirindәn nitrillәr alınır:

     
                                                    ArH + XCN → ArCN; X=Cl, Br

     

    Sәnayedә F.-K. r. yüksәkoktanlı yanacaq, izopropilbenzol, feniletil spirti, benzofenon, dәrman maddәlәri vә sintetik boyalar üçün yarımmәhsulların istehsalında tәtbiq edilir. Reaksiya 1877 ildә Ş.Fridel vә C.Krafts tәrәfindәn kәşf edilmişdir.

Sərlövhə: Azərbaycan Milli Ensiklopediyası, “Azərbaycan” xüsusi cildi (Azərbaycan dilində)
Nəşriyyat: "Azərbaycan Milli Ensiklopediyası" Elmi Mərkəzi
Nəşr yeri: Bakı
Nəşr ili: 2007
ISBN: 978-9952-441-01-7
Səhifələrin sayı: 881
Sərlövhə: Azərbaycan Milli Ensiklopediyası, I CİLD
Nəşriyyat: "Azərbaycan Milli Ensiklopediyası" Elmi Mərkəzi
Nəşr yeri: Bakı
Nəşr ili: 2009
ISBN: 978-9952-441-02-4
Səhifələrin sayı: 608
Sərlövhə: Azərbaycan Milli Ensiklopediyası, II CİLD
Nəşriyyat: "Azərbaycan Milli Ensiklopediyası" Elmi Mərkəzi
Nəşr yeri: Bakı
Nəşr ili: 2010
ISBN: 978-9952-441-05-5
Səhifələrin sayı: 604
Sərlövhə: Azərbaycan Milli Ensiklopediyası, III CİLD
Nəşriyyat: "Azərbaycan Milli Ensiklopediyası" Elmi Mərkəzi
Nəşr yeri: Bakı
Nəşr ili: 2011
ISBN: 978-9952-441-07-9
Səhifələrin sayı: 604
Sərlövhə: Azərbaycan Milli Ensiklopediyası, “Azərbaycan” xüsusi cildi (rus dilində)
Nəşriyyat: "Azərbaycan Milli Ensiklopediyası" Elmi Mərkəzi
Nəşr yeri: Bakı
Nəşr ili: 2012
ISBN: 978-9952-441-01-7
Səhifələrin sayı: 881
Sərlövhə: Azərbaycan Milli Ensiklopediyası, IV CİLD
Nəşriyyat: "Azərbaycan Milli Ensiklopediyası" Elmi Mərkəzi
Nəşr yeri: Bakı
Nəşr ili: 2013
ISBN: 978-9952-441-03-1
Səhifələrin sayı: 608
Sərlövhə: Azərbaycan Milli Ensiklopediyası, V CİLD
Nəşriyyat: "Azərbaycan Milli Ensiklopediyası" Elmi Mərkəzi
Nəşr yeri: Bakı
Nəşr ili: 2014
ISBN: 978-9952-441-10-9
Səhifələrin sayı: 592
Sərlövhə: Azərbaycan Milli Ensiklopediyası, VI CİLD
Nəşriyyat: "Azərbaycan Milli Ensiklopediyası" Elmi Mərkəzi
Nəşr yeri: Bakı
Nəşr ili 2015
ISBN: 978-9952-441-11-6
Səhifələrin sayı: 608
FEDİNQ – EMİN
    FRİDEL–KRAFTS REAKSİYASI

    FRİDEL–KRAFTS REAKSİYASI – aromatik karbohidrogenlәrin (arenlәrin) vә onların törәmәlәrinin susuz AlCl3 vә digәr turşu katalizatorların iştirakı ilә alkillәşdirilmәsi vә asillәşdirilmәsi. F.-K. r.-nın klassiknümunәsi aromatik nüvәdә tipik elektrofil әvәzetmә reaksiyası (SE) olan alkilhalogenidlәrlә alkillәşdirmәdir:

    Hәmcinin kondenslәşmiş aromatik karbohidrogenlәr vә bәzi heteroaromatik birlәşmәlәr (mәs., tiofen, furan vә onların törәmәlәri) F.-K.r.-na daxil olur. Reaksiya hәlledicidә vә ya hәlledicisiz kicik temp-r intervalında aparılır.


    Alkillәşdirmәdә reagent kimi alkilhalogenid, spirt vә olefinlәr, katalizator kimi Lüis turşuları, proton turşuları, turşu oksidlәri, kationdәyişdirici qatranlar istifadә edilir.

     
    Katalizatorların fәallığı hәr bir konkret halda substratın tәbiәtindәn, eksperimentin şәraitindәn vә qatışıqların (mәs., su izinin) olmasından asılıdır.


    Alkilhalogenid vә katalizator yük köcürmәsi ilә kompleks vә ya ion cütündәn ibarәt reagent әmәlә gәtirir (sürәtli mәrhәlә); sonuncunun arenlә reaksiyasından birlәşmә әmәlә gәlir (zәif sürәtli mәrhәlә); protonun hәllediciyә keçmәsi nәticәsindә reaksiya mәhsulu alınır. Olefinlәrlә alkillәşdirmә reaksiyası susuz HCl-un iştirakında aktiv kompleksin әmәlә gәlmәsi ilә gedir.

     

    F.-K.r.-da alkilhalogenidlәrin reaksiya qabiliyyәti flüoridlәrdәn yodidlәrә vә üçlü alkildәn birliyә doğru keçdikcә azalır. F.-k.r. üzrә alkillәşdirilmә zamanı arenlәrdәki alkil qruplarının izomerlәşmәsi vә disproporsiyalaşması әlavә proseslәrdir.


    F.-K.r.-ı şәraitindә asillәşdirmә, adәtәn dikarbon turşularının xloranhidridi vә anhidridlәri ilә hәyata keçirilir.

    F.-K.r., Qatterman-Kox reaksiyası vә Fris yenidәnqruplaşması üzrә asillәşdirilmәnin xüsusi halları hәyata keçirilir. Aromatik birlәşmәlәrin POCl3 iştirakında anilidlәrlә asillәşdirilmәsi Vilsmayer-Haak modifikasiyası adlanır:


                                                                ArH + RCONHAr′ → ArCOR


    Asillәşdirilmә Ben, Nenski vә Perrye modifikasiyaları ilә dә aparılır.


    Fridel-Krafts-Karrer üsulu ilә AlCl3-ün iştirakında aromatik birlәşmәlәrin halogensianidlәrlә qarşılıqlı tәsirindәn nitrillәr alınır:

     
                                                    ArH + XCN → ArCN; X=Cl, Br

     

    Sәnayedә F.-K. r. yüksәkoktanlı yanacaq, izopropilbenzol, feniletil spirti, benzofenon, dәrman maddәlәri vә sintetik boyalar üçün yarımmәhsulların istehsalında tәtbiq edilir. Reaksiya 1877 ildә Ş.Fridel vә C.Krafts tәrәfindәn kәşf edilmişdir.

    FRİDEL–KRAFTS REAKSİYASI

    FRİDEL–KRAFTS REAKSİYASI – aromatik karbohidrogenlәrin (arenlәrin) vә onların törәmәlәrinin susuz AlCl3 vә digәr turşu katalizatorların iştirakı ilә alkillәşdirilmәsi vә asillәşdirilmәsi. F.-K. r.-nın klassiknümunәsi aromatik nüvәdә tipik elektrofil әvәzetmә reaksiyası (SE) olan alkilhalogenidlәrlә alkillәşdirmәdir:

    Hәmcinin kondenslәşmiş aromatik karbohidrogenlәr vә bәzi heteroaromatik birlәşmәlәr (mәs., tiofen, furan vә onların törәmәlәri) F.-K.r.-na daxil olur. Reaksiya hәlledicidә vә ya hәlledicisiz kicik temp-r intervalında aparılır.


    Alkillәşdirmәdә reagent kimi alkilhalogenid, spirt vә olefinlәr, katalizator kimi Lüis turşuları, proton turşuları, turşu oksidlәri, kationdәyişdirici qatranlar istifadә edilir.

     
    Katalizatorların fәallığı hәr bir konkret halda substratın tәbiәtindәn, eksperimentin şәraitindәn vә qatışıqların (mәs., su izinin) olmasından asılıdır.


    Alkilhalogenid vә katalizator yük köcürmәsi ilә kompleks vә ya ion cütündәn ibarәt reagent әmәlә gәtirir (sürәtli mәrhәlә); sonuncunun arenlә reaksiyasından birlәşmә әmәlә gәlir (zәif sürәtli mәrhәlә); protonun hәllediciyә keçmәsi nәticәsindә reaksiya mәhsulu alınır. Olefinlәrlә alkillәşdirmә reaksiyası susuz HCl-un iştirakında aktiv kompleksin әmәlә gәlmәsi ilә gedir.

     

    F.-K.r.-da alkilhalogenidlәrin reaksiya qabiliyyәti flüoridlәrdәn yodidlәrә vә üçlü alkildәn birliyә doğru keçdikcә azalır. F.-k.r. üzrә alkillәşdirilmә zamanı arenlәrdәki alkil qruplarının izomerlәşmәsi vә disproporsiyalaşması әlavә proseslәrdir.


    F.-K.r.-ı şәraitindә asillәşdirmә, adәtәn dikarbon turşularının xloranhidridi vә anhidridlәri ilә hәyata keçirilir.

    F.-K.r., Qatterman-Kox reaksiyası vә Fris yenidәnqruplaşması üzrә asillәşdirilmәnin xüsusi halları hәyata keçirilir. Aromatik birlәşmәlәrin POCl3 iştirakında anilidlәrlә asillәşdirilmәsi Vilsmayer-Haak modifikasiyası adlanır:


                                                                ArH + RCONHAr′ → ArCOR


    Asillәşdirilmә Ben, Nenski vә Perrye modifikasiyaları ilә dә aparılır.


    Fridel-Krafts-Karrer üsulu ilә AlCl3-ün iştirakında aromatik birlәşmәlәrin halogensianidlәrlә qarşılıqlı tәsirindәn nitrillәr alınır:

     
                                                    ArH + XCN → ArCN; X=Cl, Br

     

    Sәnayedә F.-K. r. yüksәkoktanlı yanacaq, izopropilbenzol, feniletil spirti, benzofenon, dәrman maddәlәri vә sintetik boyalar üçün yarımmәhsulların istehsalında tәtbiq edilir. Reaksiya 1877 ildә Ş.Fridel vә C.Krafts tәrәfindәn kәşf edilmişdir.